החברה נוסדה בשנת 1958 בשם OLT כחברה ל"טיסות מונית" ובשנת 1970 החלה לבצע טיסות סדירות. בשנת 1978 החלה החברה להפעיל טיסות בינלאומיות קצרות כחלק מהסכם שנתחם עם חברת התעופה לופטהנזה. החל משנת 1988 עסקה החברה רק בהפעלת הטיסות של לופטהנזה, עד שבשנת 1992 נקנתה במלואה על ידי החברה ושמה שונה ללופטהנזה סיטי ליין.
החל משנת 2014 עברה חברת לופטהנזה כולה תהליך ארגון מחדש. בתחומה של לופטהנזה סיטי ליין כלל השינוי מעבר של משרדי החברה מקלן למינכן, העברת חלק מצי מטוסי האמבראר E-195 של החברה לאוסטריאן איירליינס, וקבלת מטוסי בומברדיה CRJ900 מחברת יורווינגס. כמו כן, הועברו לרשותה 5 מטוסי איירבוס A340-300 מצי המטוסים של לופטהנזה, והם הופעלו ליעדי פנאי ונופש רחוקים בחכירה רטובה עבור חברת האם.