כאשר מינסוטה הפכה למדינה ב-1858, מקמילן מונה לשופט הראשון של בית המשפט המחוזי החדש שהוקם במינסוטה. במהלך מלחמת דקוטה ב-1862, שירת מקמילן כלוטננט משנה ביחידת מיליציה שנקראה "משמר הגבול של סטילווטר", שהייתה פעילה לפרק זמן קצר בלבד.[1] בשנת 1864 הוא מונה לבית המשפט העליון של מינסוטה כאחד משני שופטים חדשים, שהחליפו את השופטים צ'ארלס יוג'ין פלנדרו ואייזק אטווטר שהתפטרו באותה העת. בשנת 1874 הוא קודם לתפקיד נשיא בית המשפט העליון, במקום כריסטופר ג'. ריפלי, שגם הוא התפטר. בשנת 1875, בחר בו בית המחוקקים של מינסוטה לכהן כחבר הסנאט של ארצות הברית. הוא כיהן בקונגרסים ה-44, ה-45, ה-46, ה-47, ה-48 וה-49 מ-4 במרץ 1875 ועד 3 במרץ1887. [2][3]