תרכובת אורגנית

ייצוג תלת-ממדי של מולקולת מתאן, התרכובת האורגנית הפשוטה ביותר.

נוסחת קו של מולקולת גלוקוז, התרכובת האורגנית הנפוצה ביותר על פני כדור הארץ. כל זווית בתרשים מייצגת אטום פחמן.

תרכובת אורגנית היא שם לקבוצת חומרים הכוללת את רוב רובן של תרכובות הפחמן, כאשר המונח מתאר באופן כללי תרכובות הכוללות פחמן ומימן, לבד מיוצאי דופן. מספר קטן של תרכובות המכילות פחמן נחשבות לתרכובות אנאורגניות – כלומר, אינן נחשבות לתרכובות אורגניות, בעיקר מסיבות היסטוריות. למעלה מ-10 מיליון תרכובות אורגניות התגלו עד כה. למעשה מרבית התרכובות המוכרות לאנושות מסווגות כתרכובות אורגניות מאחר שהסברה הרווחת עד המאה ה-19 הייתה כי תרכובות אלו מסונתזות על ידי יצורים חיים בלבד, דבק בהן השם "אורגניות", כביטוי לכך שמקורן באורגניזמים. הסברה הופרכה בשנת 1828 על ידי הכימאי הגרמני פרידריך ולר שסינתז שתנן במעבדה מחומרים אנאורגניים. מאז סונתזו בתנאי מעבדה תרכובות אורגניות רבות נוספות.

המדע העוסק בכימיה של תרכובות פחמן נקרא "כימיה אורגנית" ומרבית תרכובות הפחמן הן תרכובות אורגניות. בין תרכובות הפחמן האנאורגניות ניתן לציין את הפחמן החד-חמצני (CO), הפחמן דו-חמצני (CO₂) והחומצה הפחמתית (H₂CO₃).

הגדרה

היות שהגדרת קבוצת התרכובת האורגניות היא היסטורית, קיים קושי מסוים באפיון הקבוצה על ידי הגדרה פשוטה. ההגדרה "תרכובת פחמן" תכליל בתוכה למשל את הפחמן הדו-חמצני ואת היהלום הנחשבים לאנאורגניים: והגדרה מקובלת אחרת, "תרכובת הכוללת פחמן ומימן הקשורים זה לזה" תכליל בתוכה את המימן הציאנידי הנחשב לחומר אנאורגני ולא תכלול את השתנן, הנחשב לחומר אורגני. עם זאת, שימוש בכל אחת מההגדרות אלו יבצע הפרדה טובה למדי בין העולם הנחשב אורגני לעולם הנחשב אי-אורגני, כאשר לקיום הגדרה מדויקת אין למעשה חשיבות רבה.

מבנה

התרכובות האורגניות מושתתות על תכונותיו המיוחדות של היסוד העומד במרכזן – הפחמן. לפחמן נטייה חזקה ביותר ליצור קשרים עם אטומים אחרים, במיוחד עם אטומי פחמן אחרים; בנוסף, גודלו הקטן מאפשר לו ליצור גם קשרים כפולים ומשולשים, דבר המגדיל את מספר אפשרויות הקשירה שלו. הפחמן נקשר לאטומי פחמן אחרים ומסוגל ליצור שרשראות ארוכות ביותר, כמעט ללא הגבלה. שרשראות אלו יכולות להסתעף וליצור מבנים מיוחדים (כמו טבעות), וכך הופך מספר התרכובות האפשריות לכמעט אינסופי. עד היום התגלו למעלה מ-10 מיליון תרכובות אורגניות, ומספרן גדל בהתמדה: תרופות ופלסטיקים חדשים מסונתזים בכל יום, וחלבונים חדשים מתגלים באורגניזמים בתכיפות רבה.

מולקולת מים. האלקטרונים תחת החמצן משתתפים בקשרים עם המימן, והאלקטרונים שמעליו הם לא-קושרים, וגורמים לדחיית הקשרים עם המימנים וליצירת הזווית במולקולה

יתרונו של הפחמן על-פני יסודות אחרים, הוא היציבות הטובה יחסית של קשריו, הנובעת מהעדרם של אלקטרונים לא-קושרים ברמה החיצונית שלו: לפחמן ארבעה אלקטרונים ברמה החיצונית, וכולם יוצרים קשרים עם אטומים אחרים. בהיעדר אלקטרונים חופשיים ברמה החיצונית, נמנעת דחייה חשמלית של אלקטרונים מאטומים אחרים הפוגעת ביציבות הקשר.

החמצן מהווה דוגמה מובהקת לאטום החסר יתרון זה. הוא קרוב אל הפחמן מבחינת מיקומו בטבלה המחזורית, אך לחמצן שישה אלקטרונים ברמה החיצונית. עקב כך רק שניים מהם יכולים להשתתף בקשרים (תוך השלמת מספרם הכולל של האלקטרונים ברמתו החיצונית למקסימום האפשרי, כלומר שמונה). שני הזוגות האחרים נותרים חופשיים ("לא-קושרים"), והם דוחים אלקטרונים מאטומים אחרים הקשורים לחמצן, דבר המתבטא בצורה הלא-קווית של הקשרים שהחמצן יוצר. מולקולות קטנות המכילות חמצן, כמו מים עדיין יציבות למדי, אך שרשראות ארוכות יותר כבר אינן אפשריות מבחינה תרמודינמית (כלומר, מבחינת יציבות הקשרים).

מגוון היסודות בתרכובות האורגניות

תרכובות אורגניות המכילות פחמן ומימן בלבד נקראות פחמימנים, והן משתייכות לארבע קבוצות עיקריות, לפי סוג הקשרים בין אטומי הפחמן בתרכובת:

• באלקאנים קיימים קשרים בודדים בלבד בין אטומי הפחמן.
• באלקנים קיים קשר כפול אחד לפחות בין שני אטומי פחמן.
• באלקינים קיים קשר משולש אחד לפחות בין שני אטומי פחמן.
• בתרכובות ארומטיות קיימים קשרים מיוחדים בין אטומי הפחמן: אורך הקשרים הוא בין קשר כפול לקשר בודד, כך שלמעשה יש קשר וחצי בין פחמן לפחמן (רזוננס).

בנוסף לפחמן ולמימן, תרכובות אורגניות רבות מכילות יסודות נוספים, דבר המגדיל בצורה ניכרת את מספר התרכובות האפשריות:

• חמצן הוא היסוד השכיח ביותר בתרכובות אורגניות אחרי פחמן. קבוצות רבות מכילות חמצן, למשל: כהלים, חומצות קרבוקסיליות, קטונים ואלדהידים. חומרים מסוימים מכילים מספר מסוים של אטומי חמצן, ומספר כפול של אטומי מימן. היות שהמולקולה הפשוטה ביותר המקיימת כלל זה היא מים, נקראות מולקולות אלו פחמימות (פחמן + מימה).
• חנקן מופיע גם הוא בתרכובות אורגניות רבות, ובעיקר בחומצות האמינו מהן בנויים כל החלבונים. הקבוצות העיקריות המכילות חנקן הן אמינים, אמידים, ניטרילים וציאנידים.
• זרחן מצוי בחומרים חשובים רבים הנמצאים בכל האורגניזמים. כל הנוקלאוטידים, המרכיבים את ה-DNA, החומר התורשתי של כל היצורים החיים, מכילים זרחן.
• ארבעת ההלוגנים – כלור, יוד, פלואור וברום – משתתפים בתרכובות רבות מספור, חלקן בעלות חשיבות רבה בתעשייה הכימית.
• גופרית (מצויה בחלבונים רבים), נתרן (בדטרגנטים), מגנזיום (בכלורופיל), ברזל (בהמוגלובין ובאנזימים רבים אחרים). כל אלה ועוד שורה ארוכה של יסודות נוספים משתתפים בתרכובות אורגניות תוך הגדלת המגוון שלהן.

קבוצות פעילות

חלוקת התרכובות האורגניות לקבוצות מבוססת על קבוצות פעילות – הידועות יותר בשם קבוצות פונקציונליות – הנמצאות בהן. הקבוצה הפונקציונלית היא אטום אחד או יותר הקשורים ביניהם בצורה מסוימת, ומחוברים לשלד הפחמני של המולקולה. אטומי פחמן הקשורים זה לזה בקשרים בודדים או הקשורים לאטומי מימן אינם נחשבים לקבוצה פונקציונלית. לפיכך, כל התרכובות האורגניות מכילות קבוצות פונקציונליות, מלבד האלקאנים, שהרי הללו מכילים אטומי פחמן ומימן וקשרים בודדים בלבד.

להלן כמה דוגמאות לקבוצות פונקציונליות:

• אטום חמצן הקשור לאטום מימן מהווים את הקבוצה הפונקציונלית הידרוקסיל. חומרים המכילים קבוצת הידרוקסיל שייכים לקבוצת הכהלים.
• אטום חמצן הקשור לשני אטומי פחמן: הקבוצה הפונקציונלית נקראת קבוצה אֶתֶרית והחומרים המכילים אותה נקראים אֶתֶר.

הקבוצה הפונקציונלית היא האתר במולקולה שבו מתרחשות רוב התגובות הכימיות בהן היא מעורבת. לדוגמה, כשחומצה גופרתית באה במגע עם כוהל, היא תוקפת את הקבוצה הפונקציונלית שלו, הידרוקסיל, מביאה לפליטתה מהמולקולה וליצירת אלקן.

משום כך, יש טעם רב בחלוקת התרכובות האורגניות לקבוצות על-פי קבוצותיהן הפונקציונליות. רובן המוחלט של תכונותיהן הכימיות (נטייתן להגיב עם תרכובות אחרות) והפיזיקליות (נקודת רתיחה, צבע, מסיסות במים) נקבעות על ידי הקבוצה הפונקציונלית שהן מכילות. כהוכחה לחשיבותן של הקבוצות הפונקציונליות בתגובות הכימיות, ניתן להביא את האלקאנים: הללו, כאמור, נטולי קבוצה פונקציונלית, ואכן נטייתם להגיב עם חומרים אחרים פחותה בהרבה מזו של כהלים או אלדהידים מקבילים, למשל.

שמות

עקב מספרן העצום של התרכובות האורגניות וחלוקתן הסבוכה לקבוצות, הומצאה שיטה סטנדרטית למתן שמות להן, ואלה עיקריה:

בכל שם של תרכובת אורגנית קיימים שני אלמנטים עיקריים:

• ציון מספר אטומי הפחמן במולקולה, בדרך כלל על ידי תחילית שמקורה ביוונית. למשל: מת- מציין אטום פחמן אחד; פּרוֹפּ- מציין שלושה אטומי פחמן.
• ציון קבוצות פונקציונליות או השתייכות לקבוצת תרכובות, בדרך כלל על ידי סופית. למשל: -אוֹל מציין כוהל; -אָל מציין אלדהיד.

במקרה הצורך מתווספים אלמנטים נוספים לשם התרכובת:

• ציון מתמירים (אטומים או קבוצות המחליפות אטומי מימן בשרשרת הפחמנים של המולקולה). למשל, ברומו מציין קיומו של אטום ברום; פּרוֹפּיל מציין שמולקולה של פרופאן (אלקאן בעל שלושה פחמנים), פחות אטום מימן אחד, קשורה למולקולה הראשית.
• ציון כמות המתמירים, במקרה ויש יותר מאחד מכל סוג, בדרך כלל על ידי תחילית שמקורה ביוונית או בלטינית, המקדימה את שם המתמיר. למשל, דיברומו מציין קיומם של שני אטומי ברום; טֵטְרָאפרופיל מציין ארבע קבוצות פרופיל.
• ציון מיקום המתמירים לאורך שרשרת הפחמנים, בדרך כלל על ידי ספרה. למשל, 3-ברומו מציין אטום ברום הקשור לפחמן השלישי בשרשרת; 4,3-דיפרופיל מציין קבוצת פרופיל אחת הקשורה לפחמן השלישי, וקבוצת פרופיל אחרת הקשורה לפחמן הרביעי בשרשרת.
• ציון התצורה המרחבית, זאת על ידי כמה סוגים של תחיליות, אותיות ותווים מקדימים. למשל, במולקולה של טרנס-2-בּוּטֵן יש שתי קבוצות מתיל הפונות לכיוונים שונים; במולקולה של ציס-2-בוטן פונות שתי הקבוצות לאותו הכיוון. התרכובת (-)-2-ברומובוטאן מטה אור מקוטב הפוגע בה לכיוון שמאל; התרכובת (+)-2-ברומובוטאן מטה את האור המקוטב לכיוון ימין. הסוכר D-גלוקוז מסודר מבחינה מרחבית "לכיוון ימין", ואילו L-גלוקוז מסודר "לכיוון שמאל". למידע נוסף בנושא המבנה המרחבי ראו איזומר, סטריאוכימיה ואיזומריות ציס-טראנס.

הטבלה שלהלן מפרטת את שמות חמש התרכובות הקטנות ביותר בשבע קבוצות שונות של תרכובות אורגניות:

משפחה ◄ אטומי פחמן ▼	אלקאנים	אלקנים	אלקינים	כהלים	קטונים	אלדהידים	חומצות קרבוקסיליות
1	מתאן	-	-	מתנול	-	מתנאל	חומצה מתנואית
2	אתאן	אתן	אתין	אתנול	-	אתנאל	חומצה אתנואית
3	פרופאן	פרופן	פרופין	פרופנול	פרופנון	פרופנאל	חומצה פרופנואית
4	בוטאן	בוטן	בוטין	בוטנול	בוטנון	בוטנאל	חומצה בוטנואית
5	פנטאן	פנטן	פנטין	פנטנול	פנטנון	פנטנאל	חומצה פנטנואית

המשבצות הריקות בטבלה מייצגות תרכובות אשר קיומן אינו אפשרי. לא ייתכן, למשל, אלקן בעל אטום פחמן בודד, שכן אלקן מוגדר כתרכובת שבה קיים קשר קוולנטי כפול – בהכרח בין שני אטומי פחמן. לכל הכהלים, האלקנים, האלקינים והקטונים בני שלושה אטומי פחמן ומעלה קיימים מספר איזומרים, זאת לפי מיקום הקבוצה הפונקציונלית לאורך השרשרת הפחמנית. כך, למשל, השם "בוטנול" מייצג למעשה שתי תרכובות שונות: 1-בוטנול ו-2-בוטנול.

לאוסף מפורט של כללי מתן השמות לתרכובות האורגניות ראו מונחון IUPAC.

מחקר

לתרכובות האורגניות תחום מחקר משלהן: כימיה אורגנית.

למגוון העצום של התרכובות האורגניות יש גם שלל מבנים מרחביים שונים, שלהם חשיבות עליונה ליכולתן ולנטייתן של מולקולות להגיב עם מולקולות אחרות. בחקר המבנה המרחבי של התרכובות האורגניות עוסקת הסטריאוכימיה.

כפי שהוזכר לעיל, כל היצורים החיים מורכבים מתרכובות אורגניות. מחקר רב נערך בניסיון לגלות ולמיין את כל החומרים הנמצאים באורגניזמים, להבין את תפקידם ואת הקשר בין המבנה שלהם לתפקיד ואת הדרך בה הם מופקים באורגניזם. בחקר התרכובות האורגניות מן ההיבט הביולוגי עוסקת הביוכימיה.

ראו גם

• תרכובת אי-אורגנית

קישורים חיצוניים

• תרכובת אורגנית, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)
• תרכובות אורגניות, דף שער בספרייה הלאומית