חומצה פרופנואית

חומצה פרופנואית

מולקולת חומצה פרופנואית
שם סיסטמטי	Propanoic acid
שמות נוספים	Propionic acid
כתיב כימי	C₃H₆O₂
מסה מולרית	74.08 גרם/מול
מראה	נוזל שמנוני שקוף, מסריח
מספר CAS	79-09-4
צפיפות	0.98797 גרם/סמ"ק
מצב צבירה	נוזל
מסיסות	מסיס
ממסים	אתנול, אתר
טמפרטורת היתוך	-20.5 °C 252.65 K
טמפרטורת רתיחה	141.15 °C 414.3 K
מקדם שבירה	1.3843
חומציות	4.88 ‏pKa
LD50	1370 מ"ג/ ק"ג מ"ג לק"ג

חומצה פרופנואית (propanoic acid) היא חומצה קרבוקסילית שנוסחתה CH₃-CH₂-COOH זהו נוזל שקוף, מסיס במים, באתנול ובאתר בעל ריח חריף ולא נעים המזכיר ריח גוף.

מקור השם בשתי המילים היווניות protos- ראשון ו pion - שומן, זוהי החומצה הקרבוקסילית הקטנה ביותר המגלה תכונות אופייניות לחומצות שומן: יוצרת שכבה שמנונית על פני המים ומלח דמוי סבון עם יון אשלגן.

החומצה הפרופנואית התגלתה על ידי הכימאי יוהאן גוטליב (Johann Gottlieb) שזיהה את החומר בתוצרי הפירוק של סוכר בשנת 1844.

על עור האדם קיימים כמה מיני חיידקים הקרויים Propionibacterium - מתגים גראם חיוביים אנאירובים היוצרים חומצה פרופנואית במטבוליזם שלהם. אחד מאותם חיידקים Propionibacterium acnes גורם לזיהום ב בלוטות החֵלֶב המתבטא באקנה.

תכונות

לחומצה פרופנואית תכונות ביניים בין החומצות הקרבוקסיליות הקטנות (חומצה פורמית וחומצה אצטית) לאלו של חומצות שומן. בדומה לחומצות הקטנות היא מסיסה לחלוטין במים ויוצרת צמדים (דימרים) המוחזקים בקשרי מימן הן בנוזל והן בגז. בדומה לחומצות שומן ניתן להוציא את החומצה מתמיסה מיימית כמלח.

הפקה

בתעשייה חומצה פרופנואית מיוצרת לרוב בתגובה של אתן עם מים ופחמן חד-חמצני בקטליזה של ניקל קרבוניל (Ni(CO)₄)

$CH_{2}=CH_{2}\quad +\quad H_{2}O\quad +\quad CO\longrightarrow \quad CH_{3}-CH_{2}-COOH$

דרך נוספת היא חמצון של פרופיל אלדהיד בקטליזה של קובלט או מנגן

$2CH_{3}-CH_{2}-CHO\quad +\quad O_{2}\quad \longrightarrow 2CH_{3}-CH_{2}-COOH$

שימושים

חומצה פרופנואית בריכוז משקלי 0.1-1% מעכבת צמיחת עובש וכמה מיני חיידקים ולכן משמש כחומר משמר במזון, מספר E של חומצה פרופנואית E280.

חומצה פרופנאית היא חומר מוצא לייצור חומרים אחרים ובפרט פולימרים.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא חומצה פרופנואית בוויקישיתוף

https://www.ynet.co.il/articles/0,7340,L-5500487,00.html - מחקר: חומצה פרופנואית - החומר המשמר שכולנו צורכים גורם להשמנה ולסוכרת