דימתיל סולפוקסיד

דימתיל סולפוקסיד

כתיב כימי	C₂H₆OS
מספר CAS	67-68-5
צפיפות	1.1004 גרם/סמ"ק
חומציות	35.1

המבנה הכימי של DMSO

דימתיל סולפוקסיד (dimethyl sulfoxide; בראשי תיבות: DMSO) הוא תרכובת אורגנית קטנה המשמשת את האדם כממס אורגני יעיל במיוחד.

היסטוריית סינתזה

DMSO התגלה בשנת 1866 על ידי הכימאי הרוסי אלכסנדר מיכיאלוביץ זייצב לאחר חמצון דימתילסולפיד על ידי חומצה חנקתית. הוא דיווח על התגלית כבר בשנת 1867, אך לא הייתה התעניינות רבה בחומר עד שבשנת 1958 התגלתה תכונת ההמסה שלו.

אנזים דימתיל סולפוקסיד רדוקטז המכיל מוליבדניום המזרז חיזור של דימתיל סולפוקסיד לדימתיל סולפיד.

מבנה ותכונות פיזיקליות

DMSO מורכב משתי קבוצות מתיל (CH₃) הקשורות לקבוצת סולפוקסיד (S=O). נקודת ההתכה של DMSO היא 18.5 מעלות צלזיוס ונקודת הרתיחה - 189 מעלות. התרכובת מתחילה לבעור ב-95 מעלות, והיא רעילה למדי וגורמת לגירוי העיניים, העור ומערכת הנשימה.

שימוש

DMSO משמש בתעשייה הכימית כממס בתגובות כימיות רבות וכן כממס של חומרים לקראת בדיקתם בשיטות אנליטיות שונות, כגון NMR. בנוסף משמשת התרכובת כמסיר צבע וכחומר ניקוי בתעשיית האלקטרוניקה. DMSO מסוגל לחדור בקלות דרך ממברנת התא ביצורים חיים ולשאת עמו תרכובות המומסות בו. ברפואה מנוצלת תכונה זו לשם הקלת הספיגה של תרופות בגוף, ומספר תרופות ניתנות בתוספת DMSO. בנוסף משמש לעיתים DMSO כתרופה אנטי-דלקתית. בביולוגיה המולקולרית משתמשים ב-DMSO על מנת להחדיר תרכובות שונות לתאים; במיוחד מדובר בהחדרת DNA זר לתאי חיידקים לשם שכפולם (תהליך הקרוי טרנספורמציה). DMSO מסוגל גם לעיתים לשפר את יעילותן של תגובות PCR; התרכובת מקלה על הפרדת שני גדילי ה-DNA בשלב הראשון של ה-PCR.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא דימתיל סולפוקסיד בוויקישיתוף

• דימתיל סולפוקסיד, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)